На цій стадії змагань Олександр, який посідає двадцяте місце у рейтингу АТР? поступився своєму однолітку з Аргентини - одинадцятій ракетці планети? Хуану Мартіну Дель Потро. Втома після виснажливого поєдинка з французом Жо-Вілфрідом Тсонга дуже позначилася на діях українця і стала помітною вже у дебюті матчу проти Дель Потро. В підсумку, Долгополов програв у двох партіях. В першій з рахунком 3:6, а в другій - 4:6. Таким чином, аргентинець став першим півфіналістом мадридського "Мастерса".