Перша зустріч зірки з Гейлі відбулася у далекому 2009 році. Тоді батько американської моделі – популярний актор Стівен Болдвін– познайомив майбутнє подружжя. У YouTube навіть залишилося відео, на якому Гейлі боязко простягнула руку Джастіну.
Судячи з відео, більше зустрічі радів її батько Стівен. Це й не дивно, адже вже тоді, у 16 років, Джастін був суперзіркою.
За рік, у 2010, співак закрутив роман з ще однією зіркою тієї епохи – Селеною Гомес. Роман достатньо швидкого став публічним, що супроводжувався постійним різноманіттям новин та сподівань фанатів на пишне весілля пари.
Доленосна зустріч
Попри бурхливі стосунки з Селеною, доля ніби завжди хотіла дати шанс Гейлі та Джастіну знову побачитися. Так і сталося у 2011 році. Тоді вони зустрілися на прем'єрі документального фільму "Ніколи не кажи ніколи".
Згодом у ЗМІ тривалий час велася дискусія щодо статусу стосунків між Селеною та Джастіном – вони швидко розлучалися та швидко поверталися одне до одного. У 2014 році кохання між парою ніби стало більш спокійним та зваженим, проте і цього разу не остаточно. За кілька місяців до чергового розставання Бібера почали помічати на церковних службах з його близькими подружками – Гейлі Болдвінта Кендалл Дженнер.

ЗМІ тішилися можливості писати ще й ще більше про непросту ситуацію у стосунках Джастіна, і навіть сама Селена починала розуміти: щось між співаком та Болдвінне те. Згодом в Instagram Джастіна з'явилося спільне з моделлю фото в авто. Потім вони разом святкували Новий рік. А за кілька місяців вони зробили схожі татуювання.
Не просто друзі?
Водночас на питання журналістів Гейлі та Джастін відповідали одностайно: вони просто друзі.
"Люди навіжені. Я дуже самотній, і це моя гарна подруга", – скаржився в інтерв'ю співак.
Гейлі також запевняла ЗМІ, що знає Джастіна з 13 років і оцінює його для себе суто як близького друга. Проте, як це інколи буває, міцна дружба може знайти продовження у романтичних стосунках.
Спільна подорож
Тільки "друзям" вдалося запевнити фанів щодо своїх намірів – почалися нові чутки про роман Бібера та Болдуін. Вони разом з кількома друзями вирушили на Карибські острови, аби відсвяткувати переддень Нового року. Там вони влаштовували романтичні вечори на пляжі, спостерігали за феєрверками, каталися на гідроциклах – таке дозвілля не могло не спричинити нову хвилю пліток щодо романтичних стосунків зірок. Наприкінці січня 2015 року їх навіть бачили на найгучнішому музичному фестивалі Coachella.
Вже у лютому співак в інтерв'ю зізнався, що дійсно кохає Гейлі. Проте було одне АЛЕ.
"Я знаю, що в минулому робив боляче людям, говорив образливі речі, хоча мав на увазі зовсім інше. Тому зараз я більше думаю про наслідки, намагаюся нікого не образити. А що як Гейлі стане тією, на якій я одружуся? Якщо це все закрутиться, я можу випадково поранити її почуття, оскільки так завжди трапляється", – зізнався в інтерв'ю Бібер.
Гейлі та Бібер
Влітку 2015 року Джастіна та Гейлі побачили на вулицях Майамі. Пара мило обіймалася посеред вулиці.
Fotos HD de Justin hoy con Hailey Baldwin en un lugar de pool Miami, Florida. (2)#JustinForMMVA pic.twitter.com/tbMNhgYuJX
— Justin's News. (@TeamOfArgentina) 15 червня 2015 р.
Проблеми у раю
У квітні Гейлі раптом почала відмовлятися коментувати стосунки з Бібером. Натомість вона відповідала, що зустрічатися з зірками шоу-бізу дуже важко і для цього потрібна "товста шкіра". Згодом дівчина виклала довгий пост в мережу щодо щирості та відповідальності. Фанати зрозуміли це як критику стосунків Джастіна та Селени. Згодом сам Бібер відписався від Болдуін, а потім видав свій Instagram.
Знову Селена?
Наприкінці 2016 року Джастін неочікувано для всіх знову почав зустрічатися з Селеною. Щоправда, роман тривав всього чотири місяці. Остаточно пара розійшлася знову через Гейлі, а саме – відновлення Бібера з нею товариських стосунків.

Кохання, що долає усі перепони
У червні 2018 року Джастін та Гейлі знову почали зустрічатися. Після двох років непорозумінь та ігнорування одне одного вони разом приїхали на конференцію церкви у Майамі. А вже за кілька місяців на Багамах Бібер зробив коханій пропозицію.
"До того часу драма закінчилася. Я просто обійняла його. Наприкінці конференції Джастін ствердно сказав, що ми не збираємося бути друзями. На що я запитала:"А ми хіба не друзі?". Не минуло і місяця, як він зробив мені пропозицію з великою діамантовою обручкою", – згадує Гейлі пропозицію Бібера.
Сам співак також дуже зворушливо прокоментував пропозицію.
"Я хотів трохи почекати, проте новини дуже швидко поширилися. Все просто та зрозуміло, Гейлі, я кохаю все, що з тобою пов'язано. Я хочу провести з тобою життя, пізнати кожну частинку тебе, кохаючи так ніжно. Моє серце належить тільки тобі. Ти кохання мого життя, і я не хочу проводити його ні з ким іншим", – написав Бібер.